표창원은 초등학교 시절의 대부분을 동두천에서 보냈다고 한다. 아버지와 어머니는 격렬한 다툼과 잦은불화를 보고 자랐던 표창원은 그 응어리를 싸움으로 풀다보니 동네에서 싸움꾼으로 통했다고 한다.어렸을 때 학업성취가 늦은 자기또래를 가르치다보니 본인스스로 노력하고 탐구하는 습관을 가졌고 공부를 잘했던 친구였다고 한다.열심히 공부해서 꼭 약자와 억울한 사람을 도와주고 나쁜 사람의 잘못을 밝혀내는 셜록홈즈같은 명탐정이 되고 싶었다고 한다.
청소년 시절에는 또래의 아이들처럼 고민도 많고 열정도 넘치는 장난꾸러기였다고 한다.